Симеон Олелькович — останній удільний князь київський і один із відомих ктиторів Києво-Печерського монастиря XV століття. Його коштом у 1470 році відновили головний храм обителі — Успенський собор. Про цю подію й сьогодні нагадує унікальний кам’яний триптих.
Симеон Олелькович народився 1420 року й походив із князівського роду Гедиміновичів. У 1455 році, після смерті батька Олелька Володимировича, він очолив київське князівство і правив ним до кінця життя. Двічі його висували кандидатом на великокнязівський престол. Симеон підтримував православну церкву та руську еліту Великого князівства Литовського.
Однією з найважливіших справ князя для Печерського монастиря став капітальний ремонт його головного храму — Успенського собору. Свідченням цього відновлення є рельєф-триптих XV століття із зображеннями Богородиці, преподобних Антонія та Феодосія Печерських.
На кам’яній пам’ятці викарбувано напис про відновлення церкви «на старом основаніи» благовірним князем Семеном Олександровичем за архімандрита Іоанна. Дослідники вважають, що триптих, первісно був установлений у центральній апсиді Успенського собору.
У другій половині XVIII ст. пам’ятку зняли, розділили на три частини й установили над входами нижнього ярусу Великої лаврської дзвіниці.
На час князювання Симеона Олельковича припадає й важливий етап історії Києво-Печерського патерика. У 1460 та 1462 роках були укладені дві його нові рукописні редакції, що свідчить про інтерес тогочасних освічених кіл до історії Печерського монастиря та давньої київської книжної традиції.
Симеон Олелькович помер 3 грудня 1470 року. Князя поховали в Успенському соборі Києво-Печерського монастиря, а над його похованням встановили надгробок з епітафією. Після смерті Симеона удільне Київське князівство припинило існування, а вже наступного року було утворено Київське воєводство.